蔡依林本名蔡宜凌,出生于台北县新庄市。蔡依林家中排行老二上面还有一个姐姐。蔡依林毕业于景美女中、并以推甄方式进入天主教辅仁大学英文系就读(大学时期与F.I.R的Faye为同班同学)音乐生涯起步:1998年4月,还在景美女中上学的蔡依林,在MTV音乐台举办的《新生卡位战》音乐大赛脱颖而出,击败了3000多位参赛者之后又以演绎惠特妮休斯顿的名曲《The Greatest Love of All》 夺得当时的冠军。同年5月份,她以第一名征试成绩进入辅大外文系。
1999年3月蔡依林正式与环球音乐签约。担任年度7-11形象代言人的蔡依林以一曲「和世界做邻居」走红歌坛并于9月发行第一张个人专辑《Jolin 1019》成功的打响知名度,一举荣获当年包括三立电视台的音乐风云榜-最佳潜力新人奖、ChannelV亚洲区年度最受欢迎新人-女歌手奖和TVBS劲碟民选大赏-最受欢迎信任奖在内的多项大奖,因此被媒体封为少男杀手,这张专辑也大卖40万张,以新人之姿直逼天王天后销售量,被环球音乐视为公司的摇钱树,不惜砸下上亿的银弹打造今日的天后,到国外学习才艺与训练歌唱,在2000年4月发行了《Don-t Stop》第二张专辑,果然承袭上一张的买气及人气,缔造出蔡依林历年最畅销的作品,高达45万张的销售量。2000年12月第三张专辑《Show Your Love》是蔡依林的转型作品,这张专辑尝试了许多动感舞曲,也让蔡依林酝酿了大将之风的气势。